'Chemische spiegelbeelden' die tot veiligere geneesmiddelen leiden: dit onderzoek wint Nobelprijs Chemie

Het was opnieuw de West-Vlaamse professor Ellen Moons, die als nieuwe secretaris-generaal van de Koninklijke Zweedse Academie voor Wetenschappen, de Nobelprijslaureaten mocht bekendmaken. Ze is de eerste vrouw en de eerste die niet Zweeds is in die functie.

De Franse chemicus Henri Kagan en de Japanse chemicus Kenso Soai krijgen dit jaar de Nobelprijs voor Scheikunde "voor de ontdekking van niet-lineaire effecten en autokatalyse in asymmetrische organische synthese". Wacht, wat?

Om te begrijpen waarover het gaat, is dit belangrijk: veel moleculen komen voor in 2 gespiegelde varianten, zoals onze linker- en rechterhand. Ze lijken erg op elkaar, maar zijn niet helemaal identiek en reageren daardoor ook anders.

Een voorbeeld is carvon, een stof die voorkomt in de olie van veel planten. De ene variant ruikt naar munt, het spiegelbeeld ruikt meer naar brood.

Het is een onschuldig voorbeeld, maar er zijn ook gevaarlijke gevolgen. In geneesmiddelen bijvoorbeeld kan het dat de ene variant een geneeskrachtige werking heeft, terwijl het spiegelbeeld niet werkt, andere effecten heeft of zelfs schadelijk kan zijn.

Softenon is een berucht voorbeeld van een zogenoemd chiraal geneesmiddel, waarbij de ene variant van de werkzame molecule werkt als slaapmiddel en tegen ochtendmisselijkheid bij zwangerschap, maar waarbij de andere variant ernstige geboorteafwijkingen bij baby's veroorzaakt. In de jaren 60 leidde het tot duizenden slachtoffers.

Al had de fabrikant het drama niet kunnen voorkomen door enkel het 'werkzame spiegelbeeld' toe te dienen. Achteraf bleek dat het ene spiegelbeeld in het menselijk lichaam spontaan wordt omgezet in het andere. Er bestaat dus geen veilige variant van thalidomide, de werkzame stof in Softenon.

Softenon maakte wel erg duidelijk dat het van levensbelang was om geneesmiddelen te kunnen maken die enkel het 'juiste' spiegelbeeld bevatten. Het probleem is dat als moleculen in het laboratorium worden gemaakt, er heel vaak een mengsel van 2 spiegelmoleculen (of zogenoemde enantiomeren) ontstaat.

Dat is anders dan bij levende organismen. De bouwstenen voor leven, zoals aminozuren en suikers, kunnen 2 spiegelbeelden hebben, maar in al het leven dat we kennen, komt telkens maar 1 spiegelbeeld naar voren. Een DNA-streng draait daardoor altijd naar rechts, terwijl aminozuren linksdraaiend zijn.

Wetenschappers wisten dat het theoretisch mogelijk moest zijn om chemische reacties in gang te zetten waarbij slechts één van de spiegelbeelden zou ontstaan, net zoals in de natuur. Maar hoe ze dat in de praktijk moesten realiseren, bleef lang een mysterie.

Henri B. Kagan en Kenso Soai kwamen met een oplossing. Kagan ontdekte een nieuwe manier om chemische reacties te manipuleren, waardoor meer van het ene spiegelbeeld dan het andere kon worden gecreëerd. Meer dan tot dan toe werd gedacht.

Kenso Soai was een van de chemici die de nieuwe methode probeerde te verbeteren. Hij vond in 2003 als eerste een manier om enkel het 'juiste' spiegelbeeld te bekomen, dat vervolgens kopieën van zichzelf maakte. Zijn methode wordt gezien als "een van de meest elegante chemische experimenten ooit uitgevoerd".

"De ontdekkingen van Henri Kagan en Kenso Soai zijn revolutionair geweest voor chemici die reacties ontwikkelen voor de productie van geneesmiddelen, aroma's, geurstoffen en nieuwe materialen", zegt het Nobelcomité in zijn persbericht. "Maar bovenal hebben deze ontdekkingen bijgedragen aan het oplossen van een van de grootste mysteries in de chemie."

Henri Kagan en Kenso Soai krijgen naast een gouden medaille en een diploma ook samen 12 miljoen Zweedse kroon, iets meer dan 1 miljoen euro, van het Nobelcomité. Morgen om 13 uur wordt de Nobelprijs voor de Literatuur bekendgemaakt.